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En la segunda parte, encontramos a un Guybrush Threepwood rico que se lanza en búsqueda de nuevas aventuras. Sin embargo pronto es despojado de su dinero por Largo LaGrande, un matón que aterroriza la isla. Deberá hallar el mítico tesoro del Big Whoop, y recuperar de paso el amor de Elaine Marley, volviéndose a enfrentar al pirata, ahora zombi, LeChuck.
Publicado en 1991, fue realizado con el mismo motor por los mismos autores, y distribuido originalmente en disquete, con gráficos VGA para luego ser distribuido por separado y más tarde junto con la primera parte, en CD-ROM. El juego tiene un inesperado final, del que se ha dicho que es el más desconcertante de la historia de los videojuegos.